Αρκετές φορές κατά το παρελθόν προσωπικά ο Αλέξης Τσίπρας, έχει συζητήσει με τόσο με τον Σωκράτη, όσο και με τον Ντίνο Κόκκαλη, την περίπτωση εμπλοκής της οικογένειας στα media. Η πρώτη φορά ήταν όταν είχε ανακύψει το θέμα με τις τηλεοπτικές άδειες, όπου το Μαξίμου, εκτός από τον Καλογίτσα και τον Σαββίδη, αναζητούσε και άλλους επιχειρηματίες για να στηρίξει το πολιτικό του εγχείρημα.
Παρά το γεγονός ότι στις συζητήσεις, «έπεφταν» ενδιαφέρουσες προτάσεις, στο τέλος δεν γινόταν απολύτως τίποτα, αφού η οικογένεια Κόκκαλη, δεν έδειχνε διατεθειμένη να ξοδέψει χρήματα, για να επενδύσει (ξανά) στα media. Η μόνη περίπτωση που ο Ντίνος Κόκκαλης, αποφάσισε να βοηθήσει τους σχεδιασμούς του Μαξίμου, για την δημιουργία ενός καναλιού, που θα ακούγονται ελεύθερα οι απόψεις των στελεχών του ΣΥΡΙΖΑ, ήταν η περίπτωση του KontraChannel. Σύμφωνα με τα όσα θρυλούνται, ο κ. Κόκκαλης, έδωσε ένα ποσόν προκειμένου να εκσχυχρονιστεί τεχνολογικά το κανάλι του Ανδρέα Κουρή. Εσχάτως όμως, και με αφορμή την συμπόρευση Κόκκαλη – Τσίπρα, το Μαξίμου, θεωρεί ότι με την βοήθεια της συγκεκριμένης επιχειρηματικής οικογένειας, μπορούν να γίνουν πολλά στον χώρο των Media. Συγκεκριμένα δεν είναι λίγοι εκείνοι που λένε, ότι επί τάπητος έχει τεθεί το θέμα της εξαγοράς του Flash και της επαναλειτουργίας του, με δημοσιογράφους, από τις εφημερίδες «Documento» και «Συντάκτες».
Άλλωστε, ο κοινός στόχος των Βαξεβάνη – Κόκκαλη, βάζει πλέον σε δεύτερη μοίρα την βεντέτα που είχαν οι δύο πλευρές. Πέραν του ραδιοφωνικού εγχειρήματος, ο κ. Τσίπρας, καλοβλέπει και την ιδέα, της συνεργασίας του αφεντικού της Intracom με το Ιβάν Σαββίδη στο Open. Τέλος, δεν είναι λίγοι εκείνοι που θεωρούν ότι ο κ. Κόκκαλης, θα μπορούσε να βοηθήσει εμπράκτως και την «Εφημερίδα των Συντακτών», που σήμερα φιλοξενεί την πρώτη συνέντευξη του υποψηφίου ευρωβουλευτή του ΣΥΡΙΖΑ, Πέτρου Κόκκαλη.